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Con el establecimiento de la España Cristiana, comienzan para Medina de Ríoseco cuatrocientos años en que la villa va y viene de reino en reino, de guerra en guerra y de señor en señor. El rey Alfonso X el Sabio fijó los limites fronterizos con Valladolid. En las Cortes castellanas, Medina de Ríoseco tenía voz y voto como cabeza de concejo. Por ello estaba amurallada y tenía sus puertas
Puerta de Zamora Desde la Plaza mayor y por la calle de la Cuesta, se llega a la PUERTA DE ZAMORA, perteneciente al recinto amurallado y reconstruida en el s.XVI, con una arquería que da paso a cuatro calles. Sobre este arco se encuentra una capilla dedicada a la Virgen de las Nieves.
Arco de Ajújar ARCO DE AJÚJAR, del s. XIII, puerta que también formaba parte de la antigua muralla, donde se encuentra el Museo Municipal, que tiene cuatro secciones Arqueología, Utillaje Municipal, Historia, Escultura y la Documental.
Puerta de San Sebastián La puerta de San Sebastián fue costeada por el concejo y  sobre sus ojos está el Escudo de armas de los Almirantes de Castilla.
El Torno En el Corro del Asado, se encuentra EL TORNO, bello edificio del Pósito publico del s.XVI.